关羽原来是卖枣的小商贩。三国演义中没有提关羽的职业，关羽早年因犯事逃离家乡至幽州涿郡，在逃亡途中卖过枣。

期间结识刘备，并与刘备、张飞结成兄弟，感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。

兴平元年（194年），曹操因曹嵩被 而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。

建安元年（196年），刘备被袁术、吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备 掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得 了他可惜，于是不从。

建安三年（198年），刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回许昌，曹操任车胄为徐州刺史。

后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭 车胄，命关羽守下邳（今江苏省睢宁县古邳镇），代行太守职务，刘备则返回小沛（今江苏沛县）。

建安二十四年，关羽在与曹仁之间的军事摩擦中逐渐占据上风，随后水陆并进，围攻襄阳、樊城，并利用秋季大雨，水淹七军，将前来救援的于禁打的全军覆没。关羽威震华夏，使得曹操一度产生迁都以避关羽锋锐的想法。

但随后东吴孙权派遣吕蒙、陆逊袭击了关羽的后方，关羽又在与徐晃的交战中失利， 终进退失据，兵败被 。