《别董大》表达的思想感情是：作者当时处在困顿不达的境遇之中，但没有因此沮丧、沉沦，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出作者豪迈豁达的胸版襟。

这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六载（747年），送别的对象董大的身份尚无法确定。敦煌写本《唐诗选》残卷题为《别董令望》，此董令望不可考。有学者认为，董大就是当时著名的琴师董庭兰。天宝六年春，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。